Zwei Millionen US-Dollar forderte der Erpresser vom Star-Talker, im Gegenzug würde er Stillschweigen über die Sex-Affären von David Letterman mit mehreren weiblichen Mitarbeiterinnen des Senders CBS halten. In einer Aufzeichnung seiner Late-Night-Show trat Letterman jedoch die Flucht nach vorne an und beichtete seinem Publikum seine Affären.
Drei Wochen lang wurde der 62-Jährige erpresst, doch letztendlich übergab er den Fall an die Staatsanwaltschaft Manhattan, die den Erpresser bei einer fingierten Scheckübergabe stellte. Vorher musste David Letterman vor einer Grand Jury aussagen. Die Staatsanwaltschaft hat Anklage gegen den mutmaßlichen Erpresser Robert Halderman, ein Produzent des Fernsehsenders CBS, erhoben. Bei einer Verurteilung drohen ihm bis zu 15 Jahre Haft.
Letterman ist seit 23 Jahren mit Regina Lasko leiert, die er erst im vergangenen März heiratete und mit der er einen 5-jährigen Sohn hat. Ob sie ihm die Fehltritte ebenso großmütig verzeihen wird, wie sein Publikum, wird sich zeigen.